Erbyn diwedd yr unfed ganrif ar bymtheg roedd pobl yn cael eu carcharu am fethu a thalu dirwyon neu ddyledion a bod yn grwydriaid. Yn aml, roedd y rhai heb eu dedfrydu a oedd yn aros am eu hachos llys yn cael eu cadw gyda'r rhai a gafwyd yn euog, mewn amodau gorboblog, afiach. Roedd dynion, merched a phlant yn cael eu carcharu gyda'i gilydd ac roedd clefydau ac anfoesoldeb yn gyffredin iawn.

Yn 1576 cyflwynwyd Deddf a oedd yn annog adeiladu Cywirdai neu "Bridewells", dan weinyddiaeth ynadon heddwch lleol, lle'r anfonwyd y diwaith a'r diog i weithio.

Cafodd Ynadon Sir Ddinbych orchymyn gan farnwyr Llys y Sesiwn Fawr i adeiladu Cywirdy cyntaf y sir yn 1654 yn Rhuthun. Fe'i adeiladwyd yng ngwaelod Stryd Clwyd ar safle presennol adeiladau'r carchar a phenodwyd y meistr cyntaf, Harry Davies o Rhuthun, flwyddyn yn ddiweddarach.

Yn 1699 gwnaeth estyniadau i'r adeilad arwain at chwalu rhan o borth dwr hynafol y dref.